深入研读三国典籍，可见许褚唯对曹操毕恭毕敬，对旁人一概不予理会，即便是曹仁与之交谈，他也置若罔闻。曹操深知其“孤傲”，却愈发器重、信赖于他。
许褚乃曹操麾下的勇猛之将，却常令敌军将领倍感棘手：其锋利大刀可瞬间解敌困扰，亦能令之长久头疼不已，就连吕布、张飞、马超、赵云等猛士，亦时有束手无策之时。
虎牢关前，刘备、关羽与张飞合力鏖战吕布，令吕布铭记了“怒目豪杰”张飞。濮阳城脚下，曹操麾下六员大将齐战吕布，许褚率先挺枪而出：“吕布率兵列阵，持戟咆哮。许褚迎战，激战二十回合，难分高下。”
尽管许褚未能战胜吕布，但他能在与吕布的单挑中坚持二十回合而不落败于方天画戟之下，在三国众多名将里，除张飞外，唯有许褚能做到这一点。
除去张飞与许褚，能在与吕布的单打独斗中保持不败、无伤、不遁者，实属寥寥。夏侯惇曾于倾盆大雨中和吕布激战，其英勇无比，然而是否为单挑，交锋几合，皆无从考证。
关羽傲慢无比，却未曾主动挑战吕布，直至吕布陨落，他才视众人如草芥。面对吕布，张飞怒斥其为“不忠不义之人”，而关羽则显得沉稳，尊称其为“吕大将军”。
许褚面对吕布毫无惧色，对刘备亦不放在眼里。刘备携曹操五万兵马离去，令曹操心痛不已，众将默然无声，唯独许褚豪言壮语：“恳请精兵五万，誓取刘备、吕布首级，以献丞相。”
虎痴屡展虎威，至紧要关头，他从不掉链子。赤壁大败之际，前路张飞挡道，他毅然决然舍命相拼：诸将见张飞皆心惊胆战，许褚跨无鞍战马迎战，张辽、徐晃亦策马共击，两军陷入混战。
许褚未及安马鞍，便勇于挑战张飞，且待张辽、徐晃相助，实属难能可贵。曹操危亡之际，许褚策无鞍赤马奋战，张辽、徐晃整装待发。若曹操换作朱元璋，许褚定获厚赏，张辽、徐晃恐遭严惩：吾命悬一线，尔等犹在整鞍！
许褚护佑曹操撤退途中，未逢赵云阻截。待他引领智囊团追至乌林西侧，赵云已满载战利品撤离。若赵云当道时许褚伴曹操左右，他定会挺身而出，不似徐晃张郃，需曹操号令才联手迎战。
许褚历来不畏赵云，穰山之战，二人两度交锋，均势均力敌。初时，关羽张飞左右夹击，迫使许褚撤离，舍弃赵云；再战时，得于禁李典相助，许褚转守为攻，赵云则转而追寻刘备。
许褚勇猛无比，不仅挑战吕布，亦不惮与张飞、马超、赵云交锋，尤其在潼关渭水与马超的激战，令虎痴威名远播，马超亦赞叹：“吾所遇悍将，无出许褚之右，真乃‘虎痴’！”
许褚，勇猛如虎，面对马超毫无惧色，对张飞亦难言心悦诚服：吾亦曾与吕布、马超战至难分高下，何以汝之声名，竟凌驾于我之上？
许褚昔日与同袍典韦自晨曦斗至夜幕，又曾与徐晃激战半百回合难分伯仲。于铜雀台畔，曹操眼前，许褚与徐晃再度交锋，徐晃挥弓击褚，褚单手擒弓，拽晃离鞍。晃弃弓跃下战马，褚亦随之，二人扭打一处。
许褚先一步争抢弓箭，继而与徐晃争夺战袍，最终许褚似乎更占优势。曹操见状，非但不怒，反而旁观取乐。众将领亦心存感激：多亏许褚这虎痴发威，我等每人皆得蜀锦一匹！
许褚勇猛无比，似乎无所畏惧，愤怒时连虚幻之物也不放过，左慈所变的羊群皆遭其斩首。然而，深入《三国演义》，可见即便是敢挑战吕布、张飞、马超、赵云的许褚，亦有三大敬畏，面对他们，许褚只能温顺如猫，绝不敢放肆。
官渡之战时，许褚表现平平，其旧敌亦是战友徐晃两度陷入窘境，许褚却沉默避战。颜良如斩将切菜，四刀挥下似宋宪魏续下场，二十合挫败徐晃，曹营众将皆心惊胆战，许仲康亦在其列。
许褚与徐晃均为大刀高手，但许褚不屑在关羽面前炫耀。土山之战，二人联手仍被关羽青龙偃月刀击败，狼狈逃窜。赤壁战后，许褚勇战张飞，华容道上却无视曹操命令，见关羽青龙刀、赤兔马，曹军心惊胆战，许褚亦无力再战。
若遭遇张飞或赵云阻挡，许褚或许还会鼓足勇气奋力一搏，然而当面对关羽的凛冽气势时，许褚心中不禁生出怯意，双腿发软，胆寒心悸。
谈及斩将功绩，许褚于三国英豪中位列三甲；论及护主之功，他则独占鳌头。除官渡、潼关大战，濡须之战中，许褚再救曹操：孙权率军突袭，曹操惊慌回撤，韩当、周泰猛追，许褚挺刀跃马，力敌双雄三十回合，护曹操安然归营。
曹操战败归来，往常总以笑自嘲，此番却怒不可遏：“吾归营，厚赐许褚，严斥诸将：‘临阵退缩，损我威风！日后若再犯，定斩不赦！’”
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